В дораме "Мой проблемный жених" раскрывается внутренняя борьба между логикой и чувствами. Кадзию Сино — наследница сладкого бизнеса, амбициозная, умная, но романтически разочарованная. Она уже несколько лет помолвлена с Татибаной Хадзимэ — эталонным сотрудником отдела продаж, примером профессионализма и сдержанности. Их помолвка — дело рук её отца, и Сино с детства приучена ставить интересы семьи выше собственных желаний.
Однако чем больше проходит времени, тем явнее становится дистанция между ними. Хадзимэ избегает физической близости, и Сино чувствует, что отношения с ним — холодный контракт без души. Когда в отдел продаж приходит Юи — молодая, яркая и жизнерадостная коллега, Хадзимэ неожиданно начинает проявлять к ней внимание. Сино понимает: её уверенность в будущем рушится, а чувства, которые она старалась подавить, всплывают наружу.